涂料
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目前一些老品种的合成工艺沿用上世纪40年代的技术资料,对可能产生的副反应认识不足,导致在合成过程中产生致癌芳胺。这些副反应是偶氮化反应中发生的,芳胺重氮化后得到重氮化合物。重氮化反应中的副反应是指C 原子和N原子之间的C-N键一对电子发生裂解。裂解有两种即异裂和均裂,即一对共享电子如何分裂。异裂时产生芳烃基阳离子,具有高反应性,能与亲核基团反应;均裂时产生芳基自由基,通过自偶生成联苯衍生物。例如:苯胺重氮化时有可能因异裂而生成4- 氨基联苯。在有机涂料合成中可能涉及下列品种:C.I.涂料黄50、橙18、红674、红64:1、红248及棕5。对硝基苯胺重氮化时有可能因均裂,并在还原状态下生成联苯胺,例如C.I. 涂料黄4。
有些虽不用致癌芳胺合成,但在检测时受到强碱性介质中还原性物质的影响,除了偶氮键断裂,芳胺的其他基团也发生一系列反应,导致形成致癌芳胺。
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